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第163章 琐碎（第3页）

6点准时集合。

开始搬行李，准备出发去市集提前布置好。

“诶，来人啊～”

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环状有机化合物中，如果构成环的原子除碳原子外还含有其他原子，则这种环状化合物叫做杂环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子，常见的杂原子有O、S、N等，杂环上可以有一个或多个杂原子。前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。

杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广，用途广泛。具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。例如，在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物；一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环；有些杂环化合物还是良好的溶剂。

杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、高分子材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。

13。1。1杂环化合物的分类和命名

按照杂环的结构，杂环化合物大致可分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的为五元杂环和六元杂环；稠杂环中普遍存在的是苯环与单杂环稠合和杂环与杂环稠合。根据所含杂原子的种类和数目，单杂环和稠杂环又可分为多种。

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常见杂环化合物的分类和名称见表13-1。

表13-1常见杂环化合物的结构、分类和名称

杂环化合物的名称包括杂环母环和环上取代基两方面。取代基的命名原则与前述基本一致。杂环母环的命名采用译音命名法。译音命名法是根据IUPAC推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例如：

①杂环上有简单取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。

当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。例如：

②当环上有复杂取代基或官能团时，常将杂环当做取代基来命名。例如：

③稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，由于杂原子的未共用电子对参与了共轭体系（6个π电子分布在由5个原子组成的分子轨道中），使环上碳原子的电子云密度增加，因此环中碳原子的电子云密度相对地大于苯中碳原子的电子云密度，所以此类杂环称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。

杂原子氧、硫、氮的电负性比碳原子大，使环上电子云密度分布不像苯环那样均匀，所以呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，故芳香性比苯差。由于杂原子的电负性强弱顺序是：氧＞氮＞硫，所以芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。